ここがつらい!フリーランスが抱える悩み15選と解決方法を解説

ここがつらい!フリーランスが抱える悩み15選と解決方法を解説
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フリーランスという働き方は、一見すると「自由」や「高収入」といった魅力に溢れています。しかし、その一方で、企業に雇用されない特性ゆえに、独自の悩みや課題に直面することも少なくありません。

「案件が途切れる恐怖」「収入の不安定さ」「将来への不安」…。これらの悩みは、フリーランスであれば誰もが一度は抱えるものです。

本記事では、フリーランスならではの代表的な15の悩みを取り上げ、それぞれの原因や解決策を徹底解説します。悩みを乗り越え、よりストレスフリーで充実したフリーランスライフを実現するための是非ご確認ください。

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目次

フリーランスの悩み15選!

フリーランスは自由と高収入を両立させられる人気の働き方ですが、企業に雇用されないという特性上、様々な悩みがあります。

フリーランスのよくある悩みは以下の通りです。

フリーランスの悩み15選
  • 将来への不安がぬぐえない
  • 収入が不安定
  • 案件が途切れることが怖い
  • 案件の受注に苦労する
  • スキルの陳腐化が怖い
  • 支払いの遅延が怖い
  • 曖昧な契約が多い
  • 取引先とのトラブルが怖い
  • 仕事が原因で体調不良になった際の保証がない
  • 働く時間が長い
  • 体調管理に不安がある
  • 休日が無い
  • 住宅ローンが組みづらい
  • 確定申告が難しい
  • 相談できる相手がいない

これらはフリーランス歴が長い人でも悩まされるものが多く、その自由な働き方の特性上、致し方ない面も多々あります。ですが、よりストレスフリーに働き続けるためにも、悩みの原因と対策を把握することが重要です。

それぞれ詳しく解説していきます。

将来への不安がぬぐえない

フリーランスとして働く上で、将来の見通しが立てにくい点に不安を抱える人は少なくありません。

企業に雇用されていれば、その組織の中におけるキャリアパスが用意されており、その中で自分がとるべき進路も明確になりやすいでしょう。

ですが、フリーランスの場合はすべてを自分で決めなくてはならず、自由度の高さゆえに「どうすればいいか分からない」と悩む人も少なくありません。

また、会社員とは違って厚生年金や退職金が無いため、老後の生活資金を確保するためには、確定拠出年金(iDeCo)や積立NISAを活用し、自分で計画的に資産形成を進める必要があります。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

フリーランスが柔軟な働き方を続けつつも将来への不安を払拭するためには、中長期的なビジョンを持つことが重要です。

株式会社SOFAではキャリアコンサルタント(国家資格)保有者がキャリア設計の相談に乗ることが可能ですので、興味がある方はお気軽にお問合せ下さい。

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収入が不安定

フリーランスの最大の悩みの一つが、収入の不安定さです。

例えば、ある月に高額の報酬を得られても、翌月には対応する案件がなく収入が途絶えることもあります。このような状況が続くと、貯蓄を切り崩す生活に陥りやすくなります。

対策としては、特定のクライアントに依存しないように複数の収入源を確保や、継続案件の確保が有効です。

また、収入の変動を見越して毎月一定額を貯蓄して、収入変動に対するバッファをあらかじめ作っておくことも重要です。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

収入が不安定な状況を打開するためには、新しいスキルの習得を通して単価アップを目指すことや、複数の収入源を持つことが有効です。

特に不況期には、複数の収入源がセーフティネットになります。

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案件が途切れることが怖い

フリーランスにとって案件が途切れることは、非常に大きな悩みの種です。

例えば、フリーランスのITエンジニアは通常数カ月ごとに契約を更新することが一般的ですが、スキルや成果が報酬に見合っていない場合、契約更新されずに仕事が終わってしまうことも少なくありません。

また、短期プロジェクトを中心に仕事をする場合、案件が途切れるリスクはさらに高まります。例えば、1ヶ月に3件の案件があったのに翌月にはゼロになるといった状況が考えられます。

案件を途切れさせないようにするためには、案件参画中でも次の仕事にアンテナを張り、収入源となるクライアントを複数確保することが重要です。

また、SNSやポートフォリオサイトを活用して、自身のスキルや実績を広く発信することも効果的です。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

案件が途切れないフリーランスになるためには、確かなスキルと実績が重要です。
そのうえで、常に営業・広報活動を通して、複数のクライアントを持つようにしておきましょう。

また、複数のフリーランスエージェントに登録することで、常に最新の案件提案を受けられる状態を整えておくことも有効です。

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案件の受注に苦労する

フリーランスとして案件を受注するのは簡単ではありません。

案件を受注するためにはスキル・実績だけでなく、それらを的確にアピールする営業力も必要です。例えば、新しいクライアントを開拓する際に、自分の強みを明確に伝えるプレゼン能力が求められます。

具体的な方法として、実績をポートフォリオとしてまとめ、顧客になりうるリストへ営業を行う必要があります。

「営業」と聞くと難しく感じるかもしれませんが、フリーランスエージェントやクラウドソーシングサイトを活用することで案件を獲得しやすくなるでしょう。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

会社員の場合は、嫌でもやるべき仕事がドンドン増えていきますが、フリーランスの場合は仕事を得ることがスタートラインです。

新規取引先への提案だけではなく、過去のクライアントへもこまめに連絡を取ることで、案件受注へつなげていきましょう。

スキルの陳腐化が怖い

技術の進歩が早い分野では、スキルの陳腐化が避けられません。例えば、ITエンジニアであれば、新しいプログラミング言語やフレームワークが次々と登場します。

また、生成AIの誕生と目覚ましい進化に伴って、今持っているスキルの価値の変動はさらに早くなる可能性があります。

フリーランスとしてのスキルの陳腐化を防ぐためには、常に新しいスキルにアンテナを張り、自己研鑽を行うとともに、積極的に実践経験を積むことが求められます。

具体的には、オンライン講座やセミナーを活用して最新のスキルを習得し、実際の案件に参画して経験を積むことが必要です。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

学び続ける姿勢は、フリーランスにとって競争力を保つための生命線です。

市場が求めるトレンドを把握しつつ、自分の得意分野を活かせるスキルを深堀りすることが重要になります。

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支払いの遅延が怖い

フリーランスとして働いていると、クライアントからの報酬が期日通りに支払われない場合もあります。

会社員の場合は給与の振り込み遅延は滅多に起きることではありません。

ですが、日本労働組合総連合会のアンケート調査によれば、「フリーランスとして経験したトラブル」として25.8%(複数回答可)の人が報酬の支払いの遅延を経験しており、個人事業主の悩みの種になっています。
参照:日本労働組合総連合会「フリーランスとして働く人の意識・実態調査2024」

特に、フリーランスが小規模な企業と契約を結んだ場合、資金繰りの問題で支払いが遅れることがあります。

支払い遅延のリスクを少しでも軽減するためには、契約書に支払い条件を明確に記載することが重要です。また、エージェントを通じて案件を受注することで、支払いリスクを大幅に下げることが可能になります。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

契約書を通じて支払い条件を明確にすることで、未払いリスクを回避できます。契約に関しては、必要に応じて専門家の助けを借りるといいでしょう。

曖昧な契約が多い

フリーランスは、契約内容が曖昧なまま仕事を開始することがあります。

また、「そもそも契約書を結んでいない」という場合もありますが、納期や成果物の範囲が不明確な場合、後々トラブルに発展することが多々あります。

そのため、仕事を受注する際には、必ず契約を結び、成果物の範囲、納期、報酬額、支払い条件などを明確することが不可欠です。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

契約の曖昧さはトラブルの元です。契約書の細部に注意を払い、クリアな条件を設定することで信頼関係を築きましょう。

「契約書の内容がよく分からない」「いつも不利な内容で契約をしてしまう」と悩んでいる人は、フリーランスエージェントに相談してみるといいでしょう。

取引先とのトラブルが怖い

取引先とのトラブルは、フリーランスにとって精神的な負担になります。例えば、納品物に対する認識の相違や、契約不履行に伴うトラブル等が挙げられます。

こうしたトラブルを防ぐためには、仕事の進捗状況を定期的に報告し、クライアントと密にコミュニケーションを取ることが重要になります。

問題が発生した場合に冷静に対処するためには、顧問弁護士との契約をするか、もしくはフリーランスエージェント経由で仕事を受注することがオススメです。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

トラブルを未然に防ぐためには、クライアントとの密なコミュニケーションと適切な報連相、成果物に対する事前の合意形成が重要です。

フリーランスである以上、取引先とのトラブルをゼロにすることはできませんが、トラブルと減らし、適切な取引ができるように努めるようにしましょう。

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仕事が原因で体調不良になった際の保証がない

雇用保険による休業補償や失業手当などが充実しているか会社員に比べ、フリーランスは仕事に起因する病気や怪我による収入の減少や、仕事を失った時の保障がありません。

例えば、突然の病気で1ヶ月間仕事ができなくなった場合、収入が完全に途絶える可能性があります。

日本労働組合総連合会の調査では、「仕事中や通勤途中に、休業しなければならないようなケガや病気を患ったことがある」と回答した人が20.0%に上り、そのうち46.0%の人が1か月以上の休業を必要としました。
参照:日本労働組合総連合会「フリーランスとして働く人の意識・実態調査2024」

解決策の一つとして、FREENANCE(フリーナンス)等のフリーランス向け所得補償保険に加入して、万が一のリスクに備えることが挙げられます。

また、特定受託事業を行うフリーランスの場合、2024年11月から労災保険の特別加入が可能になったため、個人事業主の人は必ずチェックしておきましょう。
参照:厚生労働省「令和6年11月1日から「フリーランス」が労災保険の「特別加入」の対象となりました」

また、定期的な健康診断や運動習慣を取り入れることで、予防的に健康を維持することも重要です。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

「突然仕事ができなくなるかもしれない」というリスクは決して他人事ではありません。
万が一のリスクに備え、所得補償保険などの仕組みを活用しましょう。

また、体が資本である個人事業主は、体調管理を徹底することも重要な自己投資といえます。
働き方の自由さに胡坐をかくことなく、健康管理を心がけるようにしましょう!

働く時間が長い

フリーランスは会社員と違い、法定労働時間が定められておらず、「時間外勤務」という概念がありません。

また、納期やクライアントの要望に合わせて働くため、長時間労働に陥りやすく、特に複数の案件に同時に参画している場合、深夜まで作業が続くことがあります。

働き過ぎを解消するには、スケジュール管理ツールを活用し、作業時間を効率化することが有効です。

また、適切な休日・休息の時間を確保するために、無理のない案件受注を心がけましょう。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

適切な時間管理は、フリーランスとしての健康と生産性を保つ鍵です。

会社員の場合は、自身の労働時間の管理に会社も責任を持っていますが、フリーランスは全て自己責任です。

働きすぎには注意して、仕事とプライベートを分けて時間管理を行いましょう。

体調管理に不安がある

自己管理が求められるフリーランスにとって、体調を崩すことは致命的です。例えば、不規則な生活が続くと免疫力が低下し、病気にかかりやすくなります。

前述したように、「仕事中や通勤途中に、休業しなければならないようなケガや病気を患ったことがある人」の割合は5人に1人(20%)に上り、決して低い確率ではありません。

フリーランスとして健康的に働き続けるためには、規則正しい生活リズムを維持し、栄養バランスの取れた食事を心がけることが大切です。また、定期的にストレッチや運動を行うことで、運動不足解消につなげることができるでしょう。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

自分のスキルで稼ぐフリーランスにとって、健康管理はキャリアを長く維持するための前提条件といえます。
日々の習慣を見直し、健康的なライフスタイルを取り入れましょう。

休日が無い

フリーランスは会社員とは異なり、「休日」を自分で設定しなければなりません。

ですが、成果を出さなければ仕事がなくなる不安や、少しでも収入を増やすという目的のために、ついつい休日を作らずに働き続けてしまう場合があります。

例えば、締め切りに追われる仕事の場合、休日を取れない状況に陥りがちですですが、休日なく働き続けることで、体調を崩してしまっては本末転倒です。

休日を確保するためには、スケジュールを明確化し、あらかじめ休みの日を設定しておくことが有効です。また、クライアントに対して適切な納期を交渉するスキルも必要といえるでしょう。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

適切な休日の設定と、休日に合わせたスケジュール管理もフリーランスの仕事のひとつです。

住宅ローンが組みづらい

フリーランスは、正社員として雇用される会社員と比べると社会的信用度が低く、住宅ローンやクレジットカードの審査が非常に通りづらいです。

これは、フリーランスは収入が不安定と見なされるため、金融機関からの信用が低いことが課題です。もしも年収が会社員時代以上にあっても、金融機関の審査基準を満たせない場合はローンを組めない、というケースも多々見られます。

ですが、確定申告を適切に行い、月々の安定した売り上げを証明する契約書などを収入の根拠として提出することで、住宅ローンに通りやすくなる金融機関もあります。
また、数年以上の安定した売り上げを達成することで、その確定申告の記録を根拠に審査を通りやすくなるケースもあるようです。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

社会的な信用を得るためには、確定申告を適切に行うことが重要です。
また、独立に備え、会社員のうちにカードを作っておくのも有効といえるでしょう。

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確定申告が難しい

フリーランスは自分で確定申告を行い、適切に納税を行う必要があります。

企業の管理部門が代わりに納税をしてくれる会社員と異なり、経費の処理や売り上げ計算をすべて自分で行う必要があるため、税務知識が不足している場合、面倒に感じられることがあります。

例えば、経費の計上方法や控除の適用範囲ひとつとっても、正しい処理が分からずに悩むケースが多いでしょう。

ですが、現在は非常に便利な会計ソフトが多数あるため、マニュアルに沿って入力を行うことで、簡単に確定申告を行うことが可能です。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

会計ソフトは基本的に有料ですが、青色申告ができれば控除を受けることができるため、使い方次第で十分に元を取ることができるでしょう。

また、個人事業主としての規模が大きくなってくれば、税理士に確定申告を含む諸業務を依頼することも検討しましょう。

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相談できる相手がいない

フリーランスは企業に所属せずに個人で仕事を進めるため、困ったときに相談できる相手が少ないと感じることがあります。

例えば、仕事の進め方やクライアントとの対応、先々を見据えたキャリアプランについて悩んだ場合、会社員であれば上司や同僚に相談出来ますが、フリーランスの場合は適切な相談相手が身近にいないケースが大半です。

相談相手がいないことで、悩んだ際の客観的意見を得る機会がなく、取り返しのつかない誤った判断をする危険性があります。

そのため、相談相手が身近にいない人は、フリーランス同士が交流できるコミュニティに参加することや、業界団体に所属することがおすすめです。

また、キャリアコンサルタント等の専門家や、フリーランスエージェントに相談することで、中長期的なキャリアに関する相談をすることも可能です。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

フリーランスとしてのキャリアに悩んだら、弊社(株式会社SOFA)にもぜひご相談ください。
案件紹介を前提とせず、フラットなご相談をしていただくことが可能です。

フリーランスの悩みの解決方法

フリーランス特有の悩みについての解決方法として、以下の5点が挙げられます。

フリーランスの悩みの解決方法
  • スキルアップして単価アップを目指す
  • フリーランスエージェントに登録する
  • フリーランス向けの保険に加入する
  • フリーランス同士が交流できるコミュニティに入る
  • 会計ソフトを導入する

それぞれ、詳しく解説していきます。

スキルアップして単価アップを目指す

フリーランスとしての悩みの多くはスキルや実績の不足からきていることが多く、特に「報酬単価が安い」という悩みはスキルアップによって解消することが可能です。

フリーランスにおすすめのスキルアップの一例
  • オンライン講座を活用して新しい技術を習得
  • 業界で需要の高い資格を取得
  • ポートフォリオを充実させる

業界や職種によって求められるスキルは異なりますが、自身の専門分野の強みの深堀が出来るスキルや、掛け合わせで効果を発揮する資格取得等をすることで、市場価値を高め、高単価案件の獲得が可能になるでしょう。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

スキルアップを目指す際は、闇雲に資格取得や講座受講をするのではなく、数年後を見据えて身につけるスキルを見極める必要があります。

フリーランスエンジニアの方で、「どんなスキル・言語を新たに身につければいいか分からない」と悩んでいる人は、株式会社SOFAにお気軽にご相談ください。

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フリーランスエージェントに登録する

フリーランスエージェントを活用することで、安定した案件供給や契約および支払いに関するサポートを受けることができます。

例えば、エージェントが契約交渉や支払いの管理を代行してくれるため、フリーランス自身が安心して業務に集中できます。

フリーランスエージェントのメリット
  • 案件の提案を受けられる
  • 報酬やその他の条件交渉を代行してくれる
  • 契約に関するサポートが受けられる
  • 取引先とトラブル発生時に仲介してもらえる

利用するフリーランスエージェントを選ぶ際は、自分の専門分野に特化しているか、手数料の仕組みが明確であるかを確認することが重要です。

案件を途切れさせず、自身の専門領域へ集中するためにも、フリーランスの方はエージェントを活用して仕事を探すことがおすすめです。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

クライアントが実質的なマージン(中間手数料)を支払うことになるため、エージェントの利用を避けるフリーランスの方もいます。

ですが、フリーランスとしての専門性を最大限に活かして働くためには、条件交渉や案件の獲得を代行できるエージェントを活用することが非常に有効です。

エージェントを介することで、自分一人では取引できないような大手企業の案件に参画できる機会を得られることもあるため、フリーランスとして生きていく覚悟がある人は、まずは相性のいいエージェントを探してみるといいでしょう。

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フリーランス向けの保険に加入する

体調不良や、取引先とのトラブル、自身の過誤による事故などの万が一の事態に備えるために、フリーランス向けの保険に加入することが重要です。

また、サービスによっては請求書を即現金へ変えられる資金繰りサポートや、バーチャルオフィスの割引利用など、様々な支援を受けることが可能です。

フリーランスの自由な働き方と、万が一の時の保障を両立させたい人の場合は、保険加入は積極的に検討するといいでしょう。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

例えば、GMOクリエイターズネットワーク株式会社が運営する「FREENANCE(フリーナンス)」であれば、万が一に備えられる保障を受けられるだけではなく、請求書の即日現金化(手数料要)サービスも利用できるため、まさにフリーランスに最適なサービスといえます。

フリーランス同士が交流できるコミュニティに入る

情報収集の場や、フリーランスのキャリアの相談相手を作るためにも、業界や職種に対応したコミュニティに参加することがオススメです。

コミュニティでは、同業者との情報共有や相談ができるため、孤独感の解消や新しい仕事の発見につながることがあります。

例えば、オンラインサロンや業界団体のイベントに参加することで、業界の最新動向をキャッチアップし、横のつながりをつくることができるでしょう。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

コミュニティに所属することで、仕事の機会を作れるだけではなく、モチベーションの維持も期待できます。

会計ソフトを導入する

会計ソフトを活用することで、日々の経理作業の負担を軽減し、確定申告をスムーズに行うことができます。

会社員の場合は、経理の担当者に任せられた経理処理を、フリーランスとして独立すれば自分一人でやらなければなりません。

未経験者がイチから簿記を学ぶことは非常にハードルが高いですが、会計ソフトを使えば、手順に沿って入力を行うことで、スムーズに確定申告を行うことが可能です。

また、請求書や領収書の発行、口座管理など、会計に紐づくあらゆる業務に対応するソフトも多く、導入することでフリーランスとしての業務を円滑に進めることができます。

フリーランスは会社員以上にキャリア設計が重要

フリーランスとして長く活躍するためには、計画的なキャリア設計が欠かせません。

会社員の場合は、所属する組織が求めるスキルや目標、キャリアパスがあります。
ですが、フリーランスの場合は全て自分で考え、自分の責任でキャリアを作っていかなければなりません。

フリーランスとしてのキャリアをよりよいものにするためには、自分の強みを把握し、市場のニーズに応じたスキルを磨き続けることが成功の鍵です。

また、キャリアコンサルタント等の専門家に相談し、自分に適した中長期的なキャリアパスを設計することも有効といえるでしょう。

例えば、ライターであればSEO知識を深めることで高単価案件を目指したり、ITエンジニアであれば需要の高い新しい言語の習得を目指すなど、自身のスキルの専門性を高めることで差別化を図ることができます。

フリーランスとして「食べていく」ことを目的とせず、どのようなキャリア、もしくはライフプランを描きたいかを考え、そのために必要な行動を設計していきましょう。

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)

フリーランスとして、大きな方向転換を行う際には、衝動的ではなく、5年後~10年後を見据えたキャリア設計のもとで行動することが重要です。

フリーランス市場の拡大に伴って、仲介業者であるエージェントの需要も増えたことで、「自由と高年収」という広告を見て独立する人もいます。

ですが、フリーランスになった人の中には、思ったより報酬が得られない人や、求められる成果が出せずに契約の短期終了が相次ぐ人も少なくありません。

その際は、がむしゃらに案件に応募を続けるのではなく、一度立ち止まり、自身のキャリア設計を見直す必要があるでしょう。
もしも一人で考えても明確な解決策が出ない場合は、株式会社SOFAにお気軽にご相談ください。

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フリーランスの悩みと解決方法まとめ

フリーランスには特有の悩みが多々ありますが、適切な解決策を講じることで、安定したキャリアを築くことが可能です。スキルアップや保険加入、エージェントの活用など、自分に合った方法を選び、柔軟に対応していきましょう。

具体的なシチュエーションを考慮しながら計画的に対策を講じることで、フリーランスとしての働き方をより充実したものにすることができます。

重要なのは、中長期的なキャリア設計をしたうえで、行動すべき計画をひとつづつ確認し、実行することです。

株式会社SOFAでは、案件提案を前提としないキャリア相談が可能です。もしも、フリーランスのキャリアに関する悩みが解決しないときは、お気軽にお問合せ下さい。

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この記事を書いた人

SOFAマガジン編集長(高橋 征希)のアバター SOFAマガジン編集長(高橋 征希) キャリアコンサルタント

フリーランスエンジニアのキャリア相談、案件紹介を行う「SOFA」を運営しています。

フリーランスになることを決意したエンジニアの方々に、案件探しやエージェント活用に役立つ情報を発信しています。

【経歴】
医療・福祉業界の人材会社でキャリアアドバイザーとリクルーティングアドバイザーを経験し、7つの支店を立ち上げを実施。

その後、日系IT企業にてSES営業に従事し、フリーランス専門の営業部署を立ち上げも経験する。

その後、株式会社SOFAを立ち上げ、代表として運営。

【保有資格】
・キャリアコンサルタント
・WEB解析士

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